師大新聞網(wǎng)訊近日，我?；瘜W(xué)化工學(xué)院精準(zhǔn)合成與分子活化研究團(tuán)隊(duì)李興偉教授課題組在國(guó)際綜合性學(xué)術(shù)期刊Science Advances（《科學(xué)進(jìn)展》）在線發(fā)表了以“Pd-catalyzed asymmetricLarockreaction for the atroposelective synthesis of N─N chiral indoles”（鈀催化不對(duì)稱Larock反應(yīng)合成N-N軸手性吲哚）為題的研究論文。文章第一作者為我校2021級(jí)博士研究生王金磊，通訊作者為李興偉教授、天津大學(xué)黃根平教授和山東大學(xué)于松杰教授，我校為第一署名單位。該成果獲得國(guó)家自然科學(xué)基金和陜西師范大學(xué)科研啟動(dòng)基金等項(xiàng)目的支持。

N-N軸手性吲哚化合物由于其獨(dú)特的骨架，在有機(jī)催化、藥物傳遞以及手性配體領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。尤其是吲哚衍生物在藥物的發(fā)現(xiàn)和開(kāi)發(fā)中起著重要的作用，然而，其催化不對(duì)稱合成卻鮮有報(bào)道。造成這一現(xiàn)象的原因是催化不對(duì)稱合成N-N軸手性吲哚存在一些特定的挑戰(zhàn)性問(wèn)題，例如N-N軸手性分子的性質(zhì)探究較少、該類(lèi)軸手性分子的合成策略非常匱乏。這都極大地制約了N-N軸手性吲哚化合物進(jìn)一步的應(yīng)用。

李興偉教授發(fā)現(xiàn)Pd催化的Larock吲哚合成法自1991年報(bào)道以來(lái)，一直未實(shí)現(xiàn)其不對(duì)稱版本的發(fā)展。針對(duì)這一情況，該團(tuán)隊(duì)合成了一系列N-吡咯鄰鹵苯胺化合物，并基于此報(bào)道了一種不對(duì)稱Larock反應(yīng)合成N-N軸手性吲哚化合物的方法。該方法采用市售的手性亞膦酰胺為配體，在鈀催化下能夠快速構(gòu)建多樣性的N-N軸手性吲哚化合物，同時(shí)產(chǎn)物可以順利進(jìn)行如溴代、加成、還原、酰胺化等多樣轉(zhuǎn)化，為快速獲得結(jié)構(gòu)多樣的N-N軸手性聯(lián)芳基化合物提供了一種有效的新策略。